Centro de Havana. Dois homens compartilham uma habitação dentro de um cortiço humilde. Enquanto Diego (Jorge Martínez) está confinado em sua cama afetado pelo avanço de uma doença que o devasta, Miguel (Patricio Wood) divide seu tempo entre o trabalho no restaurante e os cuidados para com o amigo doente. As diferenças entre os dois são gritantes. Apesar de prostrado por conta da doença, Diego é irreverente e cheio de vontade viver, daquelas pessoas capazes de transformar o ambiente em que vivem e reunir a todos; já o carrancudo Miguel é calado e de poucos amigos e sonha ansiosamente com o dia em que deixará a capital cubana e partirá rumo aos EUA – como se sua existência (e sobrevivência) dependesse unicamente disto.
A narrativa tragicômica de Últimos Dias em Havana retrata com bastante poesia a ruína e degeneração da sociedade cubana que vem se estendendo por anos. O cineasta Fernando Pérez mostra a rotina civil de Cuba (não a turística, mas a real) através dos rostos sofridos de seus moradores, das ruas pobres, das casas deterioradas – enfim, da decadência de uma nação que parece ter simplesmente parado no tempo. Exceto por discretas referências a recursos atuais, não conseguiríamos identificar ao certo em que época a história se passa (um exemplo disto é o fato de Diego estar padecendo por uma enfermidade cujos tratamentos melhoraram muito nos dias atuais) e isto cria um clima de insatisfação, inquietude, desesperança.
É nesse cenário caótico, todavia, que a improvável amizade entre Miguel e Diego se desenvolve. Mostrando um competente trabalho de direção de atores, Pérez extrai atuações excepcionais de ambos protagonistas, que demonstram total sintonia em cena. A surpresa fica por conta de Gabriela Ramos, a jovem atriz que interpreta a sobrinha de Diego, grávida aos 15 anos e que vive em pé de guerra com a mãe. Ela também é a responsável pela narração que encerra a obra, onde quebra-se a quarta parede para relatar o desfecho dos personagens. Últimos Dias em Havana é uma síntese da comunidade cubana na atualidade contada através de uma história sobre amizade e sonhos, que prova que o cinema deste país ainda tem muito a oferecer.